Роструд считает, что в принципе такое возможно.

Отпуск – это время, в течение которого работник свободен от исполнения

трудовых обязанностей и которое он может использовать по своему усмотрению.

В том числе работать по ГПД (договору подряда, договору возмездного оказания услуг)

на собственного работодателя.

При этом необходимо учитывать, что заключать ГПД, подменяющие собой трудовой договор,

запрещено и наказуемо.

Источник